基本描述

别名	5-溴-4-氯-3-吲哚半乳糖苷 \| 5-溴-4-氯-3-吲哚基β-D-半乳糖皮蒽 \| 5-溴-4-氯-3-(β-D-吡喃半乳糖苷)吲哚
英文别名	V595OG374W \| X-Gal \| 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl beta-galactoside \| C14H15BrClNO6 \| CHEBI:75055 \| BCIG \| 5-Bromo-4-chloro-3-(beta-D-galactopyranosyloxy)indole \| 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-galactoside \| 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl beta-D-galactopyrano
规格或纯度	≥98%
英文名称	5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-galactopyranoside (X-Gal)
生化机理	5-溴-4-氯-3-吲哚基 b-D-吡喃半乳糖苷（X-Gal）是β-半乳糖苷酶的一种组织化学底物。X-Gal 会被β-半乳糖苷酶裂解，生成一种不溶性的蓝色前沉淀物。X-Gal 用于检测插入质粒 DNA 的 lacZ 区域的 DNA，这种插入会导致 β-半乳糖苷酶活性的丧失。还可与 IPTG 结合使用，通过比色法检测细菌菌落中的 b-半乳糖苷酶活性。用于蓝白重组细菌菌落选择和细胞内 lac Z 活性检测。用于体外研究。
应用	X-Gal是β-半乳糖苷酶(β-galactosidase)的显色底物，在β-半乳糖苷酶的催化下会产生蓝色产物。常用于β-半乳糖苷酶的原位染色检测以及蓝白斑筛选。
储存温度	-20°C储存,充氩
运输条件	超低温冰袋运输
备注	如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍	X–Gal是β–半乳糖苷酶（β–galactosidase）的底物，水解后呈蓝色。基于这个特点，pUC系列载体DNA（或其他带有lacZ基因载体DNA）以lacZ 缺失细胞为宿主进行转化时、或用M13噬菌体载体DNA进行转染时，如果在平板培养基中加入X–Gal和IPTG，由于β–半乳糖苷酶的α–互补性，可以根据是否呈现白色菌落（或噬菌斑）而方便地挑选出基因重组体。溶解度: 20 mg/mL DMSO [α]20D : -64 ° (C=1, DMF) 使用方法：首先把X-Gal配制成20 mg/ml的二甲基甲酰胺（DMF）溶液（-20℃避光保存），然后在100 ml的琼脂培养基中，加入200 μl的上述溶液、100 μl的IPTG（24 mg/ml）和100 μl的Amp（100 mg/ml），制作成X-Gal、IPTG、Amp平板培养基。当DNA片段插入至pUC系列载体（或其他带有lacZ、Amp基因载体），然后转化至lacZ缺失细胞中后，涂布上述的X–Gal、IPTG、Amp平板培养基，可根据长出菌体的蓝白色，而方便地挑选出基因重组体（白色为具有DNA插入片段的基因重组体）。注意事项： ◆ 培养噬菌体时，Top agar中的添加量为：50 μl/3 ml（20mg/ml）。 ◆ 含有X-Gal的培养基4℃避光保存，须在1~2周内使用。X-Gal是β-半乳糖苷酶(β-galactosidase)的显色底物，在β-半乳糖苷酶的催化下会产生蓝色产物。常用于β-半乳糖苷酶的原位染色检测以及蓝白斑筛选。 X-Gal is a chromogenic substrate for β-galactosidase that produces a rich blue color that can easily be detected visually over background. X-Gal is the substrate of choice for blue-white selection of recombinant bacterial colonies with the lac+ genotype.

AI解读

关联靶点（其它种属）

Staphylococcus aureus (210822 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

名称和识别符

EC号	230-640-8
分子类型	小分子
IUPAC Name	(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
INCHI	InChI=1S/C14H15BrClNO6/c15-5-1-2-6-9(10(5)16)7(3-17-6)22-14-13(21)12(20)11(19)8(4-18)23-14/h1-3,8,11-14,17-21H,4H2/t8-,11+,12+,13-,14-/m1/s1
InChi Key	OPIFSICVWOWJMJ-AEOCFKNESA-N
Canonical SMILES	C1=CC(=C(C2=C1NC=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)Cl)Br
Isomeric SMILES	C1=CC(=C(C2=C1NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)Cl)Br
WGK Germany	3
PubChem CID	65181
分子量	408.63
Beilstein号	1402009
Reaxy-Rn	1552604

化学和物理性质

溶解性	Soluble in DMF (5% w/v), DMSO (20 mg/ml), and water (partly miscible).
敏感性	空气、热、光及湿度敏感
比旋光度	-66 ° (C=1, DMF)
熔点	236°C
分子量	408.630 g/mol
XLogP3	1.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	6
可旋转键计数Rotatable Bond Count	3
精确质量Exact Mass	406.977 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	406.977 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	115.000 Å²
重原子数Heavy Atom Count	23
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	421.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

象形图	GHS07
信号词	Warning
危险声明	H315: 引起皮肤刺激 H319: 引起严重眼睛刺激 H335: 可能引起呼吸道刺激 H302: 吞食有害
预防措施声明	P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾 P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。 P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。 P501: 将内容物/容器处理到。。。 P264: 处理后要彻底洗手。 P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。 P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。 P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。 P330: 漱口 P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。 P317: 寻求紧急医疗救助。
WGK Germany	3
Reaxy-Rn	1552604
Merck Index	10074
个人防护装备	Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter

SDS英文版

技术规格说明书

Purity(HPLC)	98-100（%）
Specific Rotation [a]20/D(c=1 in DMF)	-72--60（°）
Appearance（X108836)	White or off-white powder
Proton NMR spectrum	Conforms to Structure
Solubility in DMF/MeOH (1/1)，Colorless to Faint Green-Yellow, Clear,50 mg/ml	pass

技术规格说明书

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	日期	货号
G2329613	分析证书	25-05-09	X108836
G2329625	分析证书	25-05-09	X108836
E2324766	分析证书	25-02-07	X108836
A2522241	分析证书	25-01-08	X108836
A2522254	分析证书	25-01-08	X108836
A2522243	分析证书	25-01-08	X108836
L2206375	分析证书	24-09-03	X108836
K2414567	分析证书	24-08-16	X108836
K2414568	分析证书	24-08-16	X108836
K2414572	分析证书	24-08-16	X108836
G2426540	分析证书	24-06-28	X108836
G2426537	分析证书	24-06-28	X108836
G2426539	分析证书	24-06-28	X108836
G2223035	分析证书	24-04-07	X108836
G2223042	分析证书	24-04-07	X108836
J2310063	分析证书	23-09-12	X108836
J2310064	分析证书	23-09-12	X108836
K2117152	分析证书	23-08-09	X108836
G2329604	分析证书	23-06-16	X108836
E2324712	分析证书	23-05-08	X108836
E2324767	分析证书	23-05-08	X108836
E2324768	分析证书	23-05-08	X108836
L2206367	分析证书	22-11-14	X108836
L2206376	分析证书	22-11-14	X108836
L2206381	分析证书	22-11-14	X108836
G2223034	分析证书	22-06-08	X108836
G2223022	分析证书	22-06-08	X108836
E2230023	分析证书	21-10-27	X108836

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1. Chunxu Chen, Tianhui Li, Guijie Chen, Dan Chen, Yujia Peng, Bing Hu, Yi Sun, Xiaoxiong Zeng. (2020) Commensal Relationship of Three Bifidobacterial Species Leads to Increase of Bifidobacterium in Vitro Fermentation of Sialylated Immunoglobulin G by Human Gut Microbiota. JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, 68 (34): (9110–9119). [PMID:32806107] [10.1021/acs.jafc.0c03628]
2. Zhi-P. Cai, Louis P. Conway, Ying Y. Huang, Wen J. Wang, Pedro Laborda, Ting Wang, Ai M. Lu, Hong L. Yao, Kun Huang, Sabine L. Flitsch, Li Liu, Josef Voglmeir. (2019) Enzymatic Synthesis of Trideuterated Sialosides. MOLECULES, 24 (7): (1368). [PMID:30965582] [10.3390/molecules24071368]

参考文献

1. Wang Y et al.. (2019) ZBTB46 is a shear-sensitive transcription factor inhibiting endothelial cell proliferation via gene expression regulation of cell cycle proteins.. Lab Invest, 99 (3): (305-318). [PMID:29884909]
2. Chunxu Chen, Tianhui Li, Guijie Chen, Dan Chen, Yujia Peng, Bing Hu, Yi Sun, Xiaoxiong Zeng. (2020) Commensal Relationship of Three Bifidobacterial Species Leads to Increase of Bifidobacterium in Vitro Fermentation of Sialylated Immunoglobulin G by Human Gut Microbiota. JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, 68 (34): (9110–9119). [PMID:32806107] [10.1021/acs.jafc.0c03628]
3. Zhi-P. Cai, Louis P. Conway, Ying Y. Huang, Wen J. Wang, Pedro Laborda, Ting Wang, Ai M. Lu, Hong L. Yao, Kun Huang, Sabine L. Flitsch, Li Liu, Josef Voglmeir. (2019) Enzymatic Synthesis of Trideuterated Sialosides. MOLECULES, 24 (7): (1368). [PMID:30965582] [10.3390/molecules24071368]

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X108836-50mg	50mg	现货
X108836-250mg	250mg	现货
X108836-1g	1g	现货
X108836-5g	5g	现货

5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷 (X-Gal)

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