N-(对甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酰甲基氯酮(TPCK)

不可逆的胰凝乳蛋白酶抑制剂和SMase抑制剂
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基本描述

别名 甲苯磺酰基-L-氨基联苯氯甲基酮 | (S)-N-(4-氯-3-氧代-1-苯基-2-丁基)对甲苯磺酰胺 | N-对-甲苯磺酰基-L-苯基乙基氯甲基酮 | (S)-1-氯-4-苯基-3-甲苯磺酰氨基-2-丁酮 | L-1,4'-甲基磺酰基-2-苯基乙基氯甲基酮 | (S)-1-氯-3-甲苯磺酰氨基-4-苯基-2-丁酮
英文别名 TPCK | C02088 | NCGC00016020-01 | O-tert-Butylhydroxylamine hydrochloride, >=99% | N-P-tosyl-L-phenylalanyl chloromethyl ketone | NSC 727365 | l-N-(alpha-(Chloroacetyl)phenethyl)-p-toluenesulfonamide | NCGC00094419-03 | Tosyl-L-phenylalanylchloromethane |
规格或纯度 Moligand™, ≥97%
英文名称 N-p-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone(TPCK)
生化机理 阻断 LPS 或细胞因子诱导的核因子κB(NFκB)激活,进而阻断 iNOS 和 COX-2 的转录诱导。阻断所有有丝分裂原对 pp70s6k 的激活。通过抑制某些细胞系和某些刺激物中的 Caspases 处理,阻止细胞凋亡。还能阻止 Taxol(在 MCF-7 人类乳腺癌细胞中)引发的细胞凋亡。抑制 PDK1 依赖性 AGC 激酶的活化。选择性抑制 RSK、Akt 和 S6K1。在体内具有抗肿瘤作用。
应用 某些丝氨酸蛋白酶的不可逆抑制剂,用于在制备胰蛋白酶时抑制胰凝乳蛋白酶。
储存温度 -20°C储存,充氩
运输条件 超低温冰袋运输
备注 如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
产品介绍

不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂,抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶,包括菠萝蛋白酶,糜蛋白酶,无花果蛋白酶及木瓜蛋白酶。工作液稳定期为几个小时,贮存液(10mM甲醇溶液)在4°C下可保持稳定几个月。某些丝氨酸蛋白酶的不可逆抑制剂,用于在制备胰蛋白酶时抑制胰凝乳蛋白酶。

N-p-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone has been used: to investigate whether transcription factor NFκB is involved in renalase expression to test the role of NF-κB activation to study its inhibitory effect on chymotrypsin

AI解读

关联靶点(人)

VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TSHR Tclin Thyroid stimulating hormone receptor (29986 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTH1R Tclin Parathyroid hormone receptor (47172 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CMA1 Tchem Chymase (726 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CTSG Tchem Cathepsin G (2304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APP Tclin Amyloid-beta A4 protein (8510 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PLK1 (28605 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2D6 Tclin Cytochrome P450 2D6 (33882 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MTOR Tclin Serine/threonine-protein kinase mTOR (13850 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NFKB1 Tclin Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit (1459 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (26471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C9 Tchem Cytochrome P450 2C9 (32119 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C19 Tchem Cytochrome P450 2C19 (29246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TP53 Tchem Cellular tumor antigen p53 (48468 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A498 (42825 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHN (49357 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
COLO 205 (50209 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DU-145 (51482 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K562 (73714 活性数据)
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M14 (47487 活性数据)
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MCF7 (126967 活性数据)
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OVCAR-3 (48710 活性数据)
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OVCAR-4 (44535 活性数据)
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OVCAR-5 (45555 活性数据)
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OVCAR-8 (47708 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXF 393 (41971 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SF-295 (48000 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SH-SY5Y (11521 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-2 (46422 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-28 (48833 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-5 (47095 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-OV-3 (52876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SN12C (47755 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SNB-19 (46794 活性数据)
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TK-10 (45540 活性数据)
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U-251 (51189 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-257 (46019 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-62 (47335 活性数据)
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UO-31 (46270 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
786-0 (47912 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI/ADR-RES (33767 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点(其它种属)

Alpha-chymotrypsin (819 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Papain (844 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trypsin (394 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cruzipain (33337 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CELA2A Elastase 2A (403 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAW264.7 (28094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ehrlich (1318 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
dnaB Replicative DNA helicase (15 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lef Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Npsr1 Neuropeptide S receptor (260 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
pfk 6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TGR Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Impa1 Inositol monophosphatase 1 (16203 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
nfo Endonuclease 4 (425 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NS1 Nonstructural protein 1 (33327 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
recA Protein RecA (2211 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TIM23 Mitochondrial import inner membrane translocase subunit TIM23 (781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TIM10 Mitochondrial import inner membrane translocase subunit TIM10 (1435 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
hsp60 Chaperonin GroEL (Thermosome, HSP60 family) (16 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Parl Presenilins-associated rhomboid-like protein, mitochondrial (3 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
groL GroEL/GroES (1042 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
glpG Rhomboid protease GlpG (20 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 488189751
EC号 206-954-6
分子类型 小分子
IUPAC Name N-[(2S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
INCHI InChI=1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1
InChi Key MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N
Canonical SMILES CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(CC2=CC=CC=C2)C(=O)CCl
Isomeric SMILES CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)CCl
RTECS XT5613500
PubChem CID 439647
分子量 351.85
Beilstein号 2895215
Reaxy-Rn 2895215

化学和物理性质

溶解性 DMSO: >10 mg/mL (stable for several months at 4°C.) ethanol: 20 mg/mL (stable for several months at 4°C. Stock solutions (10 mM in methanol or ethanol) are stable for several months at 4°C.)
敏感性 对热敏感
比旋光度 -87.0 to -91.0 deg(C=1, EtOH)
熔点 106.0 to 110.0 °C
分子量 351.800 g/mol
XLogP3 3.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 4
可旋转键计数Rotatable Bond Count 7
精确质量Exact Mass 351.07 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 351.07 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 71.600 Ų
重原子数Heavy Atom Count 23
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 475.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

象形图 GHS05,   GHS07
信号词 Danger
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H318: 造成严重的眼睛损伤

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

RTECS XT5613500
Reaxy-Rn 2895215
个人防护装备 dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

技术规格说明书

Nitrogen by Elemental Analysis 3.6-4.1(%)
Specific Rotation [a]20/D(c=1 in EtOH) -91--87(°)
Carbon by Elemental Analysis 56.6-59.5(%)
Purity(HPLC) 97-100(%)
Appearance(T123226) white powder
Infrared spectrum Conforms to Structure
Test for inhibitor of chymotrypsin pass
Proton NMR spectrum Conforms to Structure

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

通过匹配包装上的批号来查找并下载产品的 COA,每批产品都进行了严格的验证,您可放心使用!

找到11个结果

批号(Lot Number) 证书类型 日期 货号
C23161159 分析证书 23-03-02 T123226
C23161167 分析证书 23-03-02 T123226
C23161168 分析证书 23-03-02 T123226
C23161181 分析证书 23-03-02 T123226
C23161182 分析证书 23-03-02 T123226
C23161327 分析证书 23-03-02 T123226
C23161333 分析证书 23-03-02 T123226
C23161361 分析证书 23-03-02 T123226
C2317184 分析证书 23-03-02 T123226
C2317197 分析证书 23-03-02 T123226
I1425058 分析证书 22-07-19 T123226

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