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3-吲哚甲醇, 芳香烃受体激动剂

植物化学。抗癌剂。
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Aryl Hydrocarbon Receptor (60) Aryl hydrocarbon receptor Agonist (4) E1/E2/E3 Enzyme (112) Immunology/Inflammation (1941) Metabolic Enzyme/Protease (4888) NF-κB (753)
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基本描述

别名 吲哚-3-甲醇 | 3-(羟甲基)吲哚
英文别名 HMS1789O22 | INDOLE-3-CARBINOL [WHO-DD] | SCHEMBL195520 | KBio3_002949 | NSC525801 | NSC-525801 | s2313 | 1H-Indol-3-Yl-Methanol | A836732 | 3-Indolylmethanol | FXK | HMS3651I18 | BRD-K01815685-001-07-2 | MLS001333161 | NCGC00090701-01 | Spectrum3_001973
规格或纯度 Moligand™, ≥96%
英文名称 Indole-3-carbinol
生化机理 在起始阶段抑制致癌症发生。已经证明在几种动物中具有抑制癌症发生的作用，但如果在发病后阶段给药，它会增加肿瘤的发病率。 在十字花科蔬菜中发现。 吲哚-3-甲醇(I3C)激活芳烃受体(AhR)，诱导G1细胞周期阻滞和凋亡。因此，它是一种潜在的抗癌剂。此外，它通过刺激细胞色素P450酶来诱导雌二醇代谢。因此，I3C被认为是一种有效的化疗药物，用于各种类型的癌症，包括乳腺癌、前列腺癌、结肠癌和白血病。
应用 抑制癌变。已被证明抑制动物的癌变。发现于十字花科蔬菜中发现。 Indole-3-carbinol has been used for encapsulation with poly-lactic-co-glycolic acid (PLGA), to study its in-vitro anti-cancerogenic effects on breast adenocarcinoma epithelial (MCF7), colon adenocarcinoma epithelial (Caco2), prostate carcinoma epithelial (PC3) cells. It has also been used as a cytochrome P4501A (CYP1A) inducer.
储存温度 -20°C储存,充氩
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 激动剂
作用机制 芳香烃受体激动剂
备注 如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

吲哚-3-甲醇用于封装聚-乳酸-co-乙醇酸 (PLGA)，以研究其对乳腺腺癌上皮细胞(MCF7)、结肠腺癌上皮细胞(Caco2)、前列腺癌上皮细胞(PC3)的体外抗癌效果。它还被用作细胞色素P4501A (CYP1A)诱导物。

Indole-3-carbinol is a novel secondary plant metabolite produced in cruciferous vegetables, such as cabbage, cauliflower and brussels sprouts.

AI解读

关联靶点（人）

AHR Tclin 芳烃受体(Aryl hydrocarbon receptor) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CXCL8 Tchem Interleukin-8 (642 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIN1 Tchem Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1 (36611 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U-251 (51189 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCC2 Tchem Canalicular multispecific organic anion transporter 1 (1191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B3 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B3 (2517 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GPR84 Tchem G-protein coupled receptor 84 (1284 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KPNB1 Tbio Importin subunit beta-1/Snurportin-1 (25097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

ampC Beta-lactamase AmpC (62480 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Sult1a1 Aryl sulfotransferase (136 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plenodomus lingam (178 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lef Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Abcb1 Multidrug resistance protein 1 (79 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TGR Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slco1a4 Solute carrier organic anion transporter family member 1A4 (114 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504750703
分子类型 小分子
IUPAC Name 1H-indol-3-ylmethanol
INCHI InChI=1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2
InChi Key IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CO
Isomeric SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CO
RTECS NL9483000
PubChem CID 3712
分子量 147.17
Reaxy-Rn 121323

化学和物理性质

溶解性 可溶于甲醇
密度 1.272
敏感性 对空气&光&热敏感
熔点 96-99°C
分子量 147.170 g/mol
XLogP3 1.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 1
可旋转键计数Rotatable Bond Count 1
精确质量Exact Mass 147.068 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 147.068 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 36.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 11
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 138.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS07
信号词 Warning
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激
预防措施声明

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P264: 处理后要彻底洗手。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
RTECS NL9483000
Reaxy-Rn 121323

 SDS英文版

技术规格说明书

Purity(HPLC) 96-100（%）
Appearance（I105220) White to Yellow or Light Brown Crystals or Powder
Proton NMR spectrum Conforms to Structure

 技术规格说明书

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

通过匹配包装上的批号来查找并下载产品的 COA，每批产品都进行了严格的验证，您可放心使用！

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批号(Lot Number) 证书类型 日期 货号
D2017020 分析证书 24-02-21 I105220
C1822114 分析证书 22-01-19 I105220
C1822115 分析证书 22-01-19 I105220
D2327041 分析证书 21-11-27 I105220
G2404017 分析证书 21-11-27 I105220

此产品的引用文献

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2. Wenxiu Zheng, Lin Ren, Wenzhuo Hao, Lei Wang, Changhong Liu, Lei Zheng.  (2022)  Encapsulation of indole-3-carbinol in Pickering emulsions stabilized by OSA-modified high amylose corn starch: Preparation, characterization and storage stability properties.  FOOD CHEMISTRY,  386  (132846).  [PMID:35381538] [10.1016/j.foodchem.2022.132846]
3. Jia Cheng Qian, Dan Liu, Li Ping Lin, Wen Jing Zhu, Ren Xiang Tan.  (2022)  Minor bioactive indoles from kimchi mirror the regioselectivity in indole-3-carbinol oligomerization.  FOOD CHEMISTRY,  382  (132571).  [PMID:35245758] [10.1016/j.foodchem.2022.132571]
4. Wen Jing Zhu, Li Ping Lin, Dan Liu, Jia Cheng Qian, Bei Bei Zhou, Dan Dan Yuan, Ren Xiang Tan.  (2021)  Pharmacophore-inspired discovery of FLT3 inhibitor from kimchi.  FOOD CHEMISTRY,  361  (130139).  [PMID:34062461] [10.1016/j.foodchem.2021.130139]
5. Xu Yu,Fei Ma,Liangxiao Zhang,Peiwu Li.  (2020-05-08)  Extraction and Quantification of Sulforaphane and Indole-3-Carbinol from Rapeseed Tissues Using QuEChERS Coupled with UHPLC-MS/MS..  Molecules (Basel, Switzerland),  25  ((9)): [PMID:32375365]

参考文献

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2. Bjeldanes LF, Kim JY, Grose KR, Bartholomew JC, Bradfield CA.  (1991)  Aromatic hydrocarbon responsiveness-receptor agonists generated from indole-3-carbinol in vitro and in vivo: comparisons with 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin..  Proc Natl Acad Sci USA,  88  (21): (9543-7).  [PMID:1658785] [10.1021/op500134e]
3. Rogan EG.  (2006)  The natural chemopreventive compound indole-3-carbinol: state of the science..  In Vivo,  20  (2): (221-8).  [PMID:16634522] [10.1021/op500134e]
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5. Wenxiu Zheng, Wenhao Wang, Desheng Fu, Tianyu Zhang, Zhengrui Liang, Ling Yan, Changhong Liu, Lei Zheng.  (2023)  Microwave bag cooking affects the quality, glucosinolates content and hydrolysate production of broccoli florets.  FOOD RESEARCH INTERNATIONAL,  164  (112401).  [PMID:36738020] [10.1016/j.foodres.2022.112401]
6. Wenxiu Zheng, Lin Ren, Wenzhuo Hao, Lei Wang, Changhong Liu, Lei Zheng.  (2022)  Encapsulation of indole-3-carbinol in Pickering emulsions stabilized by OSA-modified high amylose corn starch: Preparation, characterization and storage stability properties.  FOOD CHEMISTRY,  386  (132846).  [PMID:35381538] [10.1016/j.foodchem.2022.132846]
7. Jia Cheng Qian, Dan Liu, Li Ping Lin, Wen Jing Zhu, Ren Xiang Tan.  (2022)  Minor bioactive indoles from kimchi mirror the regioselectivity in indole-3-carbinol oligomerization.  FOOD CHEMISTRY,  382  (132571).  [PMID:35245758] [10.1016/j.foodchem.2022.132571]
8. Wen Jing Zhu, Li Ping Lin, Dan Liu, Jia Cheng Qian, Bei Bei Zhou, Dan Dan Yuan, Ren Xiang Tan.  (2021)  Pharmacophore-inspired discovery of FLT3 inhibitor from kimchi.  FOOD CHEMISTRY,  361  (130139).  [PMID:34062461] [10.1016/j.foodchem.2021.130139]
9. Xu Yu,Fei Ma,Liangxiao Zhang,Peiwu Li.  (2020-05-08)  Extraction and Quantification of Sulforaphane and Indole-3-Carbinol from Rapeseed Tissues Using QuEChERS Coupled with UHPLC-MS/MS..  Molecules (Basel, Switzerland),  25  ((9)): [PMID:32375365]

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