3β-羟基-5,24-胆甾二烯

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基本描述

别名 24-脱氢胆固醇 | 5,24-胆甾二烯-3β-ol | 去氢胆甾醇
英文别名 110798 | AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N | F87896 | NSC-226126 | NSC 226126 | 24-Dehydrocholesterol | cholest-5,24-dien-3beta-ol | DESMOSTEROL | SCHEMBL156561 | (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15
规格或纯度 Moligand™, ≥99%
英文名称 3β-hydroxy-5,24-cholestadiene
生化机理 链甾醇是Bloch途径中的胆固醇前体,24-去氢胆固醇还原酶在此步骤中起催化作用。链甾醇在24-去氢胆固醇还原酶的损耗过程中累积,导致链甾醇化。链甾醇是肝X受体(LXR)激动剂。它是治疗神经退行性疾病的潜在靶点。链甾醇可调节巨噬细胞中的炎症信号。
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
产品介绍

与胆固醇相比,链甾醇缺少C24和C25之间的双键。它存在于精细胞和星形胶质细胞的细胞膜中,也是大脑主要固醇。


应用:
链甾醇已作为甾醇用于测试与人类蛋白质Mincle的相互作用,并作为内部标准品用于超高效液相色谱-串联质谱(UHPLC-MS/MS)。它可以用于制备脂单层。

AI解读

关联靶点(人)

RORC Tchem 核受体ROR-gamma(Nuclear receptor ROR-gamma) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NR1H2 Tchem 氧固醇受体 LXR-β(Oxysterols receptor LXR-beta) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NR1H3 Tchem 氧固醇受体 LXR-alpha(Oxysterols receptor LXR-alpha) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NR1H3 Tchem LXR-alpha (2891 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR1H2 Tchem LXR-beta (3841 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KB (17409 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点(其它种属)

P388 (20296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
cyp125 Putative cytochrome P450 125 (56 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type Journal PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

EC号 206-236-2
分子类型 小分子
IUPAC Name (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
INCHI InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h7,9,19,21-25,28H,6,8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChi Key AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N
Canonical SMILES CC(CCC=C(C)C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
Isomeric SMILES C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
PubChem CID 439577
分子量 384.64

化学和物理性质

分子量 384.600 g/mol
XLogP3 8.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 1
可旋转键计数Rotatable Bond Count 4
精确质量Exact Mass 384.339 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 384.339 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 20.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count 28
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 641.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 8
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

技术规格说明书

Purity(GC) 99-100(%)
Appearance(H130206) White powder
Infrared spectrum Conforms to Structure
Solubility in CHCL3,Colorless,Clear,20 mg/mL pass

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 日期 货号
C2226710 分析证书 24-01-08 H130206
C2226746 分析证书 22-03-01 H130206

此产品的引用文献

1. Xu Xing, Chen Jun, Li Yan, Yang Xiaojie, Wang Qing, Wen Yanjun, Yan Ming, Zhang Jianjun, Xu Qin, Wei Yan, Chen Wantao, Wang Xu.  (2021)  Targeting epigenetic modulation of cholesterol synthesis as a therapeutic strategy for head and neck squamous cell carcinoma.  Cell Death & Disease,  12  (5): (1-15).  [PMID:33986254] [10.1038/s41419-021-03760-2]

参考文献

1. Xu Xing, Chen Jun, Li Yan, Yang Xiaojie, Wang Qing, Wen Yanjun, Yan Ming, Zhang Jianjun, Xu Qin, Wei Yan, Chen Wantao, Wang Xu.  (2021)  Targeting epigenetic modulation of cholesterol synthesis as a therapeutic strategy for head and neck squamous cell carcinoma.  Cell Death & Disease,  12  (5): (1-15).  [PMID:33986254] [10.1038/s41419-021-03760-2]

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