金丝桃素

1篇引用文献

分析标准品

Moligand™

≥96%

CAS编号: 548-04-9
分子式: C₃₀H₁₆O₈
分子量: 504.44
Beilstein号: 1917913
EC号: 208-941-0
MDL号: MFCD00016683
PubChem编号: 3663

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基本描述

别名	4,5,7,4′,5′,7′-六羟基-2,2′-二甲基萘并二蒽酮 \| 金丝桃红
英文别名	CCG-36081 \| 1:6:8:10:11:13-hexahydroxy-3:4-dimethyl-meso-naphthodianthrene-7:14-dione \| 4,5,7,4',5',7'-Hexahydroxy-2,2'-dimethylnaphthodianthrone \| hypericin \| DTXSID40203270 \| Hypericin & Visible light \| LMPK13040001 \| NCI60_006799 \| M01850 \| MFCD0001668
规格或纯度	Moligand™, 分析标准品, ≥96%
英文名称	Hypericin
应用	金丝桃素是贯叶连翘光反应的色素，在590-600纳米被光激活，呈现高度毒性（Amax = 592纳米）。在体外和体内它均诱导癌细胞凋亡，是一种强力的抗病毒试剂。它激活化合物，抑制蛋白激酶C，不可逆转的损害sarco/内质网和其他细胞膜，降低细胞的pH值，抑制线粒体的功能。金丝桃素具有抗病毒、抗癌、抗抑郁等功能，近年来的研究表明还可高效作用于禽流感H5N1型病毒；金丝桃素具有光敏活性和光动作用；金丝桃素能抑制HIV及其它一些反转录病毒。
储存温度	避光,-20°C储存
运输条件	超低温冰袋运输
产品介绍	金丝桃素是贯叶连翘的主要活性成分。金丝桃素是贯叶连翘光反应的色素，在590-600纳米被光激活，呈现高度毒性（Amax = 592纳米）。在体外和体内它均诱导癌细胞凋亡，是一种强力的抗病毒试剂。它激活化合物，抑制蛋白激酶C，不可逆转的损害sarco/内质网和其他细胞膜，降低细胞的pH值，抑制线粒体的功能。金丝桃素具有抗病毒、抗癌、抗抑郁等功能，近年来的研究表明还可高效作用于禽流感H5N1型病毒；金丝桃素具有光敏活性和光动作用；金丝桃素能抑制HIV及其它一些反转录病毒。

AI解读

名称和识别符

EC号	208-941-0
IUPAC Name	9,11,13,16,18,20-hexahydroxy-5,24-dimethyloctacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1(26),2,4(25),5,8,10,12,14(28),15(27),16,18,20,23-tridecaene-7,22-dione
INCHI	InChI=1S/C30H16O8/c1-7-3-9(31)19-23-15(7)16-8(2)4-10(32)20-24(16)28-26-18(12(34)6-14(36)22(26)30(20)38)17-11(33)5-13(35)21(29(19)37)25(17)27(23)28/h3-6,33-38H,1-2H3
InChi Key	YDOIFHVUBCIUHF-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES	CC1=CC(=O)C2=C(C3=C(C=C(C4=C3C5=C2C1=C6C(=CC(=O)C7=C(C8=C(C=C(C4=C8C5=C67)O)O)O)C)O)O)O
Isomeric SMILES	CC1=CC(=O)C2=C(C3=C(C=C(C4=C3C5=C2C1=C6C(=CC(=O)C7=C(C8=C(C=C(C4=C8C5=C67)O)O)O)C)O)O)O
WGK Germany	3
关联CAS	1372719-41-9,548-04-9
PubChem CID	3663
NSC Number	407313
MeSH Entry Terms	1,3,4,6,8,13-hexahydroxy-10,11-dimethylphenanthro(1,10,9,8-opqra)perylene-7,14-dione;hipericin;hypericin;hypericum red;mono-(123I)iodohypericin;SGX-301;SGX301
分子量	504.44
Beilstein号	1917913

化学和物理性质

密度	1.915
敏感性	对光敏感；对湿度敏感
分子量	504.400 g/mol
XLogP3	5.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	8
可旋转键计数Rotatable Bond Count	0
精确质量Exact Mass	504.085 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	504.085 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	156.000 Å²
重原子数Heavy Atom Count	38
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	1090.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

安全和危险性（GHS）

象形图	GHS06, GHS07
信号词	Danger
危险声明	H301: 吞咽会中毒 H302: 吞食有害 H317: 可能引起皮肤过敏反应
预防措施声明	P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾 P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。 P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。 P405: 密闭存放 P501: 将内容物/容器处理到。。。 P264: 处理后要彻底洗手。 P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。 P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所 P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。 P330: 漱口 P301+P316: 如果吞咽：立即寻求紧急医疗救助。 P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
WGK Germany	3

SDS英文版

技术规格说明书

Purity(HPLC)	96-100（%）
Mass spectrum	Conforms to standard
Proton NMR spectrum	Conforms to Structure

技术规格说明书

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	日期	货号
G2215448	分析证书	24-04-07	H110187
H1921061	分析证书	23-05-09	H110187
I2008163	分析证书	22-07-11	H110187
I2008162	分析证书	22-07-11	H110187

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1. Junyan Wang, Minmin Huang, Haihong Hu, Lushan Yu, Su Zeng. (2014) Pregnane X receptor-mediated transcriptional activation of UDP-glucuronosyltransferase 1A1 by natural constituents from foods and herbs. FOOD CHEMISTRY, 164 (74). [PMID:24996308] [10.1016/j.foodchem.2014.05.004]

参考文献

1. Simmen U, Burkard W, Berger K, Schaffner W, Lundstrom K. (1999) Extracts and constituents of Hypericum perforatum inhibit the binding of various ligands to recombinant receptors expressed with the Semliki Forest virus system.. J Recept Signal Transduct Res, 19 (1-4): (59-74). [PMID:10071750] [10.1021/op500134e]
2. Butterweck V, Nahrstedt A, Evans J, Hufeisen S, Rauser L, Savage J, Popadak B, Ernsberger P, Roth BL. (2002) In vitro receptor screening of pure constituents of St. John's wort reveals novel interactions with a number of GPCRs.. Psychopharmacology (Berl.), 162 (2): (193-202). [PMID:12110997] [10.1021/op500134e]
3. Junyan Wang, Minmin Huang, Haihong Hu, Lushan Yu, Su Zeng. (2014) Pregnane X receptor-mediated transcriptional activation of UDP-glucuronosyltransferase 1A1 by natural constituents from foods and herbs. FOOD CHEMISTRY, 164 (74). [PMID:24996308] [10.1016/j.foodchem.2014.05.004]

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