8-氯腺嘌呤核苷

细胞毒性核苷类似物；抑制RNA合成

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AMPK (94) PI3K/Akt/mTOR (764) 表观遗传学 (1496)

基本描述

别名	6-氨基-8-氯嘌呤核糖苷
英文别名	SCHEMBL987728 \| (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-8-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol \| UNII-PA05MFH3I7 \| NSC-354258 \| Q27286427 \| AKOS024284395 \| PA05MFH3I7 \| 2-(6-amino-8-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol \| AC-32299 \| 8-Chloro
规格或纯度	≥98%(HPLC)
英文名称	8-Chloroadenosine
生化机理	核苷类似物；在体内被代谢为8-氯-ATP 在转录过程中掺入RNA并抑制RNA合成。在MM.1S，RPMI-8226和U266癌细胞系中表现出细胞毒性；诱导A549和H1299细胞的G2 / M细胞周期停滞和有丝分裂灾难。
储存温度	避光,-20°C储存
运输条件	超低温冰袋运输

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

分子类型	小分子
IUPAC Name	(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-8-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
INCHI	InChI=1S/C10H12ClN5O4/c11-10-15-4-7(12)13-2-14-8(4)16(10)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,13,14)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChi Key	MHDPPLULTMGBSI-UUOKFMHZSA-N
Canonical SMILES	C1=NC(=C2C(=N1)N(C(=N2)Cl)C3C(C(C(O3)CO)O)O)N
Isomeric SMILES	C1=NC(=C2C(=N1)N(C(=N2)Cl)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
PubChem CID	147569
分子量	301.69

溶解性	溶于water, 最高浓度 (mg/mL): 6.03, 最高浓度(mM): 20 温和加热；溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 30.17, 最高浓度(mM): 100
敏感性	对光敏感
分子量	301.690 g/mol
XLogP3	-0.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count	4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count	8
可旋转键计数Rotatable Bond Count	2
精确质量Exact Mass	301.058 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass	301.058 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area	140.000 Å²
重原子数Heavy Atom Count	20
形式电荷Formal Charge	0
复杂度Complexity	367.000
同位素原子数Isotope Atom Count	0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count	4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count	0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count	0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count	0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds	0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count	1

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	日期	货号
C2414381	分析证书	24-02-01	C287342
C2414395	分析证书	24-02-01	C287342
C2414397	分析证书	24-02-01	C287342
C2414383	分析证书	24-02-01	C287342
C2414384	分析证书	24-02-01	C287342
C2414399	分析证书	24-02-01	C287342
C2414382	分析证书	24-02-01	C287342
C2414398	分析证书	24-02-01	C287342
C2414396	分析证书	24-02-01	C287342
C2414400	分析证书	24-02-01	C287342